Das (Zusammen-)Leben an Bord wird von anderen Dingen als an Land geprägt. Wind und Wetter sind dabei oft bestimmende Elemente. Statt des gewohnten Luxus an Land bietet das Schiff robuste Einfachheit. Der begrenzte Raum an Bord schafft ungewohnte Situationen. Gemeinschaftssinn und gegenseitige Rücksichtnahme sind besonders wichtig.
Man ist nicht PassagierIn, sondern Mitglied der Crew, die die "Pippilotta" segelt. Seglerische Vorkenntnisse sind nicht erforderlich, sondern werden während der Reise in der Praxis erworben.
"Jedes Segelschiff ist ein Schulschiff", sagt eine alte Seemannsweisheit. Rudergehen, Segelmanöver, Wache-gehen, Backschaft, Klardeck- und Reinschiffmachen sind gemeinschaftliche Aufgaben, die von allen verrichtet werden.